این شرکت زمانی پاگرفت که ویلیام هارلی 21 ‏ساله و دوست 20 ‏سالهاش آرتور دیویدسون تصمیم گرفتند که دوچرخهها را تبدیل به موتورسیکلت کنند. سال 1903 بود. در آن سال آنها توانستند سه موتورسیکلت دستساز تولید کنند. دیری نگذشت که درهای موفقیت به روی آنها گشوده شد و توانستند که دامنهی فعالیت خود را گسترش دهند. هر سالی که گذشت بر شمار موتورهای تولیدی آنها اضافه شد. وقتی مسابقات موتورسیکلترانی شروع شد و میانِ مردم از اشتهار و محبوبیت برخوردار گردید، هارلی - دیویدسون موقعیت ویژهای پیدا کرد. وقتی جنگ جهانی اول شروع شد، متفقین خیلی زود متوجه موقعیت ممتاز موتورسیکلت در جنگ شدند.