تولیدات در سالهای 1906 و 1907 همگی با یک سیلندر بود و در سال 1907 نمونه اولیه موتور دو سیلندرV-Twin در یک شو به نمایش درآمد و بین سالهای 1910-1907 تعداد کمی از آنها ساخته شد و در سال 1911 مدل توسعه یافته V-Twin عرضه شد. در سال 1917 با ورود آمریکا به جنگ جهانی اول، 15000 موتورسیکلت هارلی دیویدسون برای ارتش درخواست شد. در سال 1920 هارلی دیویدسون بزرگترین کارخانه موتورسیکلت سازی در دنیا بود و موتورسیکلتهای آنها در 67 کشور فروخته میشد و در سال 1921 این موتورسیکلت در مسابقهای با متوسط سرعت 160 کیلومتر بر ساعت مقام اول را به دست آورد. در دهه 80 ژاپنیها اقدام به صدور موتورسیکلتهای کم کیفیت به آمریکا نمودند تا بازار را از دست تولیدکنندگان خارج نمایند ولی هارلی دیویدسون با تلاشهای فراوان توانست از این مساله رهایی یابد.